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Omschrijving

Dar lronjigurative Zu8ammenkang mit Zuckern wurde fiir die Cyclite wie fiir die Polyoxy cyclohexancarbonsauren durch die Arbeiten der letzten Jahre erhellt. Hierher gehOren die mit Kaliumpermanganat durchgefiihrten Oxydationen von d-Quercit und I-Viburnit zur D-GaJakto-meta8accharonsaure, von (l)-Inosit zur D-Zuckersii. ure, von meso-Inosit zur D, x. -Talo-schleimsiure, von der scyllo-meso-In08Ol!e zu D, L-Idozuckersii. ure und von der epi meso-In08Ol!e zu D, L-Talo-schleimsii. ure und D, L-Zuckersaure. Ferner wurden Ringoffnungen an definierter Stelle des Molekiils vorgenommen durch . Anwendung von Bleitetracetat, Perjod &iure oder Nli. trium-meta-perjodat. Oxydation der entstehenden Dialdehyde, bzw. ihre Reduk tion fiihrte zu Zuckersii. uren, bzw. Zuckeralkoholen. Hier ist zu nennen die Bildung von 2-DesoXY-D-Gluconsaure aus Dioxy-sbikiroi&iure, von Schleimsiure aus Dihydro-condurit und Muoo-inosit, von allo-Schleimsiure aus allo-Inosit, von D, L-Idozuckersii. ure aus meso Inosit und von D-Mannit aus dem (d)-Inosit. Durch Ringoffnung und oxydative Abspa. ltung mehrerer Hydroxyle entstanden na. ch Oxydation der Dialdehyde aus Sbikiroi&iure die trans Aoonitsaure, aus ihrem Dihydro-Derivat die Tricarballylsiure, aus Chinasiure die Citronen &iure und aus einem von Pinit erhaltenen Dimethyl-in08it die Dimethyl-D-(-)weinsiure. Durch die erwahnte Bildung von D, L-Idozuckersaure aus meso-In08it und aus der scyno meso-In08Ol!e wurde die Konfiguration von meso-Inosit und Scyllit geklirt (DANGSCRAT, 1942; POSTERNAK, 1942). Der RingBChlufJ ron Zuckern zu Cycliten war bedeutend schwieriger zu verwirklichen. Erstmals konnte MICHEEL (1932) von einem Dijod-dimethylen-D-mannit zu einem Tetra oxycyclohexan "Cyclomannit" gelangen. Zu meso-Inosit fiihrte ein RingschluB, den GROSS HEINTZ und FIsCHER (1948) sowohl von einem 6-Nitro-6-desoxy-Derivat der D-Gluoose wie von dem gleichen Derivat der L-Idose durchfiihrten."